Adriano Galliani merupakan petinggi di AC Milan saat tahun 1986 hingga 2017. Bersama dengan Silvio Berlusconi, mereka telah membantu AC Milan untuk mendapatkan berbagai penghargaan bergengsi serta mendatangkan para pemain terbaik ke dalam klub.
Meskipun begitu, selama di bawah kepemimpinannya, Galliani merasakan dua penyesalan besar yang dialami pada saat itu. Yakni dimana dia tidak berhasil untuk mendatangkan dua pemain top ke AC Milan. Mereka adalah Alessandro Del Piero dan Cristiano Ronaldo.
Kegagalan tersebut tentunya karena tidak adanya kesepakatan harga antara kedua belah pihak. Seperti kasus pada Cristiano Ronaldo misalnya. Saat itu, Sporting CP yang merupakan klub Cristiano Ronaldo sebelum Manchester United, memasang harga yang sangat tinggi untuk pemain yang masih berusia muda.
Menurutnya, pihak klub mematok harga sekitar 16 hingga 17 juta Lira untuk Cristiano Ronaldo yang usianya masih menginjak 16 tahun. Pada akhirnya, karena tidak adanya kesepakatan harga yang pas antara .Sporting CP dengan AC Milan, akhirnya Sporting CP melepas Ronaldo untuk pergi ke Manchester United.
Meskipun dirinya mengaku sudah berhasil mendatangkan pemain-pemain top seperti Ronaldinho, Kaka, serta Shevchenko, tetap saja kedua pemain tersebut merupakan cita-cita yang dimilikinya untuk AC Milan sendiri.
Terbukti, Alessandro Del Piero serta Cristiano Ronaldo saat ini menjadi pemain sepak bola top dan legendaris bagi klub-klub yang mereka bela.
